Το πρώτο οικιστικό κέντρο του οικισμού της Ύδρας άρχισε να αναπτύσσεται την εκατονταετία του 15ου αιώνα μ.Χ. Οι κάτοικοι φοβούμενοι τις πειρατικές επιδρομές που μάστιζαν τα νησιά του Αιγαίου αποφάσισαν να χτίσουν τον πρώτο οικισμό πάνω στον απόκρημνο βράχο της Ύδρας που προσεγγίζεται μόνο από ένα σημείο, την θάλασσα στο βορινό του τμήμα.

Τις αρχές του 15ου αιώνα φαίνεται πως η Ύδρα κατοικείται από γεωργικές και ποιμενικές-κτηνοτροφικές οικογένειες. Από τα μέσα όμως του 15ου αιώνα αρχίζει μια σταδιακή εγκατάσταση στην Ύδρα φυγάδων Ελλήνων από πολλά σημεία του Ελλαδικού χώρου όπως και Αλβανόφωνων-Χριστιανών στην πλειοψηφία τους που ήσαν στρατιώτες που πολεμούσαν μαζί με τους Ενετούς στη διάρκεια του Ενετοτουρκικού πολέμου (1463-1479).

Οι στρατιώτες κυνηγημένοι από τα στρατεύματα του Οθωμανού Σουλτάνου Μωάμεθ Β’ -όταν κατέκτησε την Πελοπόννησο- ήρθαν και εγκαταστάθηκαν στην δυσπρόσιτη αλλά συνάμα φιλόξενη γη της Ύδρας. Οι νεοφερμένοι έποικοι ονομάζουν τον πρώτο οικισμό «Κιάφα» (μετ. αυχένας, κεφάλι, υψηλό σημείο).

Η πόλη σταδιακά άρχισε να αναπτύσσεται από τους πρόποδες του υψηλότερου βουνού του νησιού του βουνού του Προφήτη Ηλία. Η θέση του πρώτου οικιστικού πυρήνα βρίσκεται υψηλά και σε θέση δυσπρόσιτη εν σχέση με το λιμάνι και εξαπλώνεται επάνω στην πλαγία του βουνού με απεριόριστη θέα του λιμανιού και της θάλασσας.

Ο πρώτος οικισμός έμελλε τα μελλοντικά χρόνια να γίνει μία ολόκληρη δαιδαλώδη καστροπολιτεία, όπου οι κάτοικοι της προφυλαγμένοι από τις πειρατικές επιδρομές ζούσαν ασφαλείς μέσα στην περιοχή τους.
Υψηλοί μαντρότοιχοι και τείχη περιέκλειαν την «Κιάφα» και μέσα τους υπήρχαν τα σπίτια των κατοίκων που επικοινωνούσαν με «διαβατικά».

Το νερό απαραίτητο και αναγκαίο το αποθήκευαν σε στέρνες αλλά η κύρια πηγή τους ήταν η περιοχή «Καλά Πηγάδια», όπου υπάρχουν ακόμη τα δύο πηγάδια που έως τώρα δίνουν νερό στους κατοίκους.

Ο οικισμός και ο πολεοδομικός σχεδιασμός της Κιάφας ακολουθεί τις φυσικές διαδρομές του εδάφους και τα σπίτια που έχουν οικοδομηθεί σχηματίζουν με τους τοίχους τους, τους υψηλούς μαντρότοιχους και τα διαβατικά ένα συμπαγή όγκο που μας παραπέμπει σε κάστρο.

Οι σχεδιαστές και οι Μάστορες των σπιτιών εκείνης της εποχής είχαν κατά νου την αμυντική διάταξη της περιοχής ώστε να προστατεύσουν τους κατοίκους από  τυχόν εχθρικές παρεμβάσεις από πειρατές και επιδρομείς. Στην Κιάφα υπάρχουν οι εκκλησίες: η Γέννηση του Χριστού που είναι και η παλαιότερη όλων αφού φαίνεται πως κτίστηκε περίπου το 1640, ο Άγιος Αντρέας, οι Παμμέγιστοι Ταξιάρχες, ο Άγιος Ανδριανός, ο Άγιος Ιωάννης ο Θεολόγος, ο Άγιος Ιωάννης ο Πρόδρομος, ο Άγιος Παντελεήμονας, η Αγία Παρασκευή, η Αγία Τριάδα και ο Άγιος Αρτέμιος, ο Άγιος Δημήτριος, ο Άγιος Νικόλαος, ο Ευαγγελισμός της Θεοτόκου, και ο Άγιος Αθανάσιος

Κύριο χαρακτηριστικό των σπιτιών και των δημόσιων κτηρίων της συνοικίας της  Κιάφας, είναι  η ύπαρξη Διαβατικών, δηλαδή θολοσκέπαστων κοινόχρηστων χώρων που επέτρεπαν την μετακίνηση των κατοίκων εντός των ορίων του οικισμού - Τα «διαβατικά» εξασφάλιζαν τις δημόσιες και ελεύθερες διαβάσεις μέσα στην καστροπολιτεία της Κιάφας

Η απότομη πλαγιά, στην οποία βρίσκεται η περιοχή της Κιάφας δεν επιτρέπει την κατασκευή ευθέων και άνετων δρόμων. Η κυκλοφορία γίνεται, όπως συνήθως στις πόλεις-κάστρα, με στενά, ανηφορικά λιθόστρωτα δρομάκια  που οδηγούν στις πύλες της πόλης, στα σπίτια αλλά και σε άλλους δημόσιους χώρους εκείνης της εποχής. Για μακρινές αποστάσεις οι κάτοικοι χρησιμοποιούσαν ζώα (άλογα, μουλάρια, γαϊδούρια)

Η ελεύθερη διέλευση των διαβατών μέσα στους χώρους της καστροπολιτείας εξασφαλίζεται με τη δημιουργία των «διαβατικών», θολοσκέπαστων δηλαδή κοινόχρηστων χώρων, στο ισόγειο των οικιών. Την κίνηση διευκολύνουν και οι «φαλτσογωνίες», η κομμένες γωνίες στα κατώτερα τμήματα των σπιτιών, που διαπλατύνουν κατά τόπους το δρόμο.

Πολύ αργότερα και όταν πλέον η Ύδρα ήταν αυτόνομη πολιτεία αποκτώντας ναυτική δύναμη, οι πύλες της Καστροπολιτείας άνοιξαν και ο οικισμός της «Κιάφας» εξαπλώθηκε στις κατωφέρειες και έφτασε έως και το λιμάνι δημιουργώντας τον σημερινό πανέμορφο παραδοσιακό και καοσμοπολίτικο οικισμό.

Με την βοήθεια κάποιων  σημειώσεων στο βιβλίο «Γεωγραφία» έχουμε μια περιγραφή της Ύδρας που μας μεταφέρει στοιχεία εκείνης της εποχής για την πόλη όπως και το κυρίαρχο επάγγελμα των κατοίκων του νησιού στο τέλος του 18ου αιώνα: «Και ο εκ Δημητριάδος Δανιήλ Ιερομόναχος και Γρηγόριος Ιεροδιάκονος εις την Γεωγραφίαν τους, η οποία φέρει μακροσκελέστατον τίτλον και εξεδόθη το 1791 τα εξής περί της Ύδρας: Η Νίδρα είναι τώρα περίφημη εις τη Μεσόγειο επειδή έχει μια χώρα με χίλια σπίτια και παραπάνω, της οποίας οι κάτοικοι είναι επιτηδειώτατοι και αξιώτατοι ναύται, δια τούτο και αυτή πλούσια και στολισμένη με καλαίς και μεγάλαις οικοδομαίς…».